七月，袁绍准备进攻许都。
八月，袁军主力接近官渡，立营扎寨，曹操也立营与袁军对峙。
九月，曹军再度出击，与袁军交战不利，再次退回大营，坚守。
袁绍构筑高楼，堆土如山，用箭俯射曹营。
曹军制作了一种抛石装置叫作霹雳车，发石击毁了袁军所筑的高楼。
袁军又掘地道进攻，曹军也在营内掘长堑相抵抗，粉碎了袁军的计策。
双方相持三个月，曹操处境困难，前方兵少粮缺，士卒疲乏，后方也不稳固，曹操几乎失去坚守的信心，一日见运粮士兵疲于奔命，于心不忍，不禁脱口而出，“如果十五日为汝破绍，不复劳汝矣！”
曹操写信给荀彧，商议要退守许都，荀彧回信说：“袁绍将主力集结于官渡，想要与公决胜负。
公以至弱当至强，若不能制，必为所乘，这是决定天下大势的关键所在。
当年楚、汉在荥阳、成皋之间，刘邦、项羽没有人肯先退一步，以为先退则势屈。现在公以一当十，扼守要冲而使袁绍不能前进，已经半年了。