隋炀帝第一次攻高丽大败,一百多万隋军,逃回来的仅二千七百人。他不死心,隔一年又发动第二次进攻。他亲率大军攻辽东,派杨玄感在后方黎阳督运粮草。
杨玄感的父亲杨素曾助隋炀帝夺皇位,后遭猜忌郁郁而死,杨玄感对隋炀帝早有不满。见局势混乱,他想推翻隋炀帝。杨玄感以督运粮草名义,征发八千多民伕、船工运粮去辽东。这些年青人恨透劳役,气愤不已。杨玄感集合众人说:“皇上不顾百姓死活,让无数人死于辽东,不能忍了。我也是被逼,现在决心和大伙推翻暴君。”众人欢呼响应。
杨玄感缺谋士,想起父亲对李密的夸赞,便派人接李密到黎阳。李密少年时在隋炀帝宫廷当侍卫,因不老实被免差。后发愤读书。有次他骑牛看朋友,把《汉书》挂牛角上读书,被杨素遇见,交谈后杨素觉得他有抱负,让儿子杨玄感与他结交。
杨玄感请教李密打仗之法,李密说有三策:上策是截断隋炀帝退路;中策是取长安做根据地;下策是攻东都洛阳。杨玄感急于求成,选下策。他出兵攻东都,很多农民加入,队伍壮大到十万人,打了几个胜仗。隋炀帝得知后连夜退兵,派宇文述攻杨玄感。杨玄感抵挡不住想退往长安,被宇文述围住,最终被杀。李密逃走时被隋军抓住,他与犯人贿赂隋兵后趁机逃跑。
李密想找起义军首领作靠山,却不被重视。后听说东郡瓦岗寨起义军很强,首领翟让厚道且爱结交英雄,他便决定去投奔瓦岗军。