• 全国 [切换]
  • 二维码
    全球会展网

    手机WAP版

    手机也能找商机,信息同步6大终端平台!

    微信小程序

    微信公众号

    当前位置: 首页 » 行业新闻 » 热点新闻 » 正文

    白藜芦醇的生物合成与化学合成

    放大字体  缩小字体 发布日期:2024-11-11 19:39:33   浏览次数:6  发布人:c7e0****  IP:124.223.189***  评论:0
    导读

    白藜芦醇(Resveratrol)是一种非黄酮类多酚化合物,是植物在外界胁迫下产生的天然抗毒素。其主要来源植物包括虎杖和葡萄,广泛存在于葡萄、花生等农作物以及决明、桑树等药用植物中。白藜芦醇具有抗氧化、抗炎、抗癌及心血管保护等多种生物活性,尤其是在抗肿瘤方面的成效,被称为是继紫杉醇之后又一新型抗癌药物。其化学名称为3,5,4’-三羟基苯二烯,熔点256~258 ℃,为无味、白色的针状结晶,易溶于有

    白藜芦醇(Resveratrol)是一种非黄酮类多酚化合物,是植物在外界胁迫下产生的天然抗毒素。其主要来源植物包括虎杖和葡萄,广泛存在于葡萄、花生等农作物以及决明、桑树等药用植物中。白藜芦醇具有抗氧化、抗炎、抗癌及心血管保护等多种生物活性,尤其是在抗肿瘤方面的成效,被称为是继紫杉醇之后又一新型抗癌药物。

    其化学名称为3,5,4’-三羟基苯二烯,熔点256~258 ℃,为无味、白色的针状结晶,易溶于有机溶剂,难溶于水,化学性质不稳定性,需在低温避光的条件下保存,可与三氯化铁-铁氰化钾、氨水发生显色反应。白藜芦醇的存在形式主要有4 种:顺、反式白藜芦醇和顺、反式白藜芦醇苷,其中反式白藜芦醇具有芳香环、酚羟基及双键等官能团,且具有相对较高的稳定性。






    近年来白藜芦醇的多种生物活性被广泛研究,因此在食品、药品及化妆品行业的需求不断增加,但植物中白藜芦醇含量低,提取难度大,成本高,严重制约了白藜芦醇的生物活性研究与应用。因此,采用化学法合成白藜芦醇是目前解决该难题的重要途径。

    目前,白藜芦醇的合成主要有二苯乙烯骨架的构建→顺反异构化→去保护基团三个步骤。合成方法主要有以下四种反应:

    1、Wittig 反应合成【醛或酮与磷叶立德发生亲核加成生成烯烃反应】

    该反应条件温和,但由于需要使用三苯基膦,存在不易去、原子经济性较差等问题。另外,该方法产率偏低且生成的产物为顺、反异构体的混合物,立体选择性不高,因此,严重阻碍了该法在工业上的运用。






    以对甲氧基苄醇和 3,5-二甲氧基苯甲醛为原料,经溴代、成盐、Wittig 反应、异构化、去甲基化,共 5 步合成了白藜芦醇,该路线步骤简便但仍是产率较低[1]。






     2、Perkin反应合成

    【碱性催化剂的作用下,不含有α-H的芳香醛与含有α-H的酸酐反应生成β-芳基-α,β-不饱和酸的反应】

    Perkin反应脱羧步骤条件苛刻,所需的温度较高,催化剂碱性较强限制了其应用。






    候丙波等人[2]以 3,5-二甲氧基苯甲醛为原料,经无水三氯化铝脱甲基反应得到 3,5-二羟基苯甲醛然后采用 Perkin反应构建二苯乙烯骨架,最后经脱羧-异构化反应仅 3步,总收率62.5%成功合成了白黎芦醇。






    3、Heck 反应合成【在钯催化下,活性烯烃或炔烃与芳基卤代物发生的偶联反应】

    该反应具有条件温和、选择性好、步骤简单等优势。






    Andrus 等人[3]报道了以 3,5-二羟基苯甲酸为原料,通过羟基保护和氯化反应制得 3,5-二乙酰氧基苯甲酰氯。在 N,N-二(2,6-二异丙基)二氢咪唑氯作配体、N-乙基吗啉提供碱性、乙酸铅(Pb(OAc)₂)为催化剂的条件下,使酰氯与对乙酰氧基苯乙烯发生 Heck 反应,最终去保护得到白藜芦醇。该方法路线仅需 4 步,制备总收率达 53.0%,不仅流程简洁,还避免了含磷配体的使用,具有较好的经济性和环保效益。






    4、Grignard 反应合成 【格氏试剂作为亲核试剂可以与醛、酮、羧酸等化合物发生加成反应】

    该反应操作简便,应用较广泛,非常重要的C-C键形成的方法,但对水较为敏感。






    许宁侠等人[4]报道了以3,5-二甲氧基苯甲醛和对甲氧基苄氯为原料,先制得甲氧基苄氯的格氏试剂,再与3,5-二甲氧基苯甲醛反应,将产物水解酸化后得到1-(3,5-二甲氧基)-2-(4′-甲氧基)-二苯乙醇,以此反应构建二苯乙烯骨架,再经脱羟基和脱甲基及构型翻转,以总收率55%得目标产物白藜芦醇。






    可见,白藜芦醇合成路线多样,各有优劣。由于其具有有益的生物活性,围绕白藜芦醇母核的结构修饰也成为最近医药的研究热点。




    白藜芦醇H-NMR

    由于其在医药、食品、化妆品等领域的应用价值,白藜芦醇的合成成为研究热点,目前以化学合成法为主要研究方向,以提高产量、降低成本。

    ·

     
    (文/匿名(若涉版权问题请联系我们核实发布者) / 非法信息举报 / 删稿)
    打赏
    免责声明
    • 
    本文为昵称为 c7e0**** 发布的作品,本文仅代表发布者个人观点,本站未对其内容进行核实,请读者仅做参考,如若文中涉及有违公德、触犯法律的内容,一经发现,立即删除,发布者需自行承担相应责任。涉及到版权或其他问题,请及时联系我们154208694@qq.com删除,我们积极做(权利人与发布者之间的调停者)中立处理。郑重说明:不 违规举报 视为放弃权利,本站不承担任何责任!
    有个别老鼠屎以营利为目的遇到侵权情况但不联系本站或自己发布违规信息然后直接向本站索取高额赔偿等情况,本站一概以诈骗报警处理,曾经有1例诈骗分子已经绳之以法,本站本着公平公正的原则,若遇 违规举报 我们100%在3个工作日内处理!
    0相关评论
     

    (c)2008-现在 All Rights Reserved.